生产方法
主要有以下三种方法。
1.苯酞NBS法。 在搪玻璃溴化釜内加入无水的四氯化碳、NBS和苯酞,开启搅拌,在光照下升温至回流并保持平衡回流45~60min。反应完毕后冷却至室温,过滤,滤饼用少量冷的四氯化碳洗涤后,滤干,并经NBS釜溴化以制得NBS。滤液和洗液则合并,由真空吸至浓缩釜,在真空下浓缩至干,接着加入环己烷,加热溶解。待稍冷却后,加入适量活性炭,继续升温回流20min,再热过滤,滤液直接轴至结晶釜,冷却析出结晶,并过滤,真空干燥,得片状结晶。熔点80~82℃,含量大于98%。收率大于75%。
2.氯苯酞溴化法。 在溴化釜内加入三氯苯酞和三溴化磷,开启搅拌及蒸汽加热系统,搅拌下升温至70℃,并在70℃下搅拌反应4h,反应结束后,先真空蒸馏回收未反应的三溴化磷及副产物三氯化磷、一氯二溴化磷和二氯一溴化磷,再在3kPa收集150~155℃的馏分,即为3-溴苯酞粗品。将粗品投入脱色釜内,加入60~90℃的石油醚,接着加热溶解,加入适量活性炭搅拌加热,然后热过滤,滤液经冷却析出结晶,再过滤、真空干燥,得无色的片状结晶,熔点84~85℃,收率大于84%,含量大于98%。
3.苯酞直接溴化法。 在反应器内加入苯酞,开启电加热或油加热系统,升温至苯酞熔化,然后在搅拌下通入溴(溴加入溴发生器中,由二氧化碳将溴带入反应器中),期间反应温度控制在(140
±5)℃。通溴结束后,继续搅拌反应30min,再冷却至70℃左右,通入二氧化碳以置换溴化氢。通毕,加四氯化碳并搅拌溶解,接着加适量活性炭脱色,过滤。滤液先冷却结晶,再过滤、真空干燥,得产品,收率大于80%。
4.制法: 于反应瓶中加入苯酞
(2)13.4g(0.1mol),油浴加热至140℃,苯酞熔融。搅拌下将二氧化碳气流通过溴发生器及装有氯化钙的干燥管进入反应瓶,溴与苯酞混合立即发生反应①。反应温度保持在140～145℃,通溴速度以控制基本无溴蒸汽排出为宜。反应结束后,继续通二氧化碳气体以排出生成的溴化氢。减压蒸馏,收集157～162℃/1.3kpa的馏分,冷后固化。得3-溴苯酞
(1)17.8g,收率83%,mp74～78℃。注:①反应产生大量溴化氢气体,注意吸收。
5.制法: 于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入苯酞
(2)10g(0.075mol),NBS13.3g(0.075mol),四氯化碳200mL,一粒沸石。加热回流30min。用100W的灯泡照射,反应瓶底部的NBS全部消失,固体物浮于液面,表明反应结束。过滤除去生成的丁二酰亚胺,减压浓缩至15～20mL,冷却,抽滤,得化合物
(1)粗品12～13g,收率75%～81%。Mp74～80℃。用环己烷重结晶,得无色片状结晶,mp78～80℃。
用途
主要作为酞氨苄青霉素和苯噻啶的中间体。
3-溴苯酞 修改号码：5
模块 1. 化学品
产品名称：
3-Bromophthalide
修改号码：
5
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴苯酞
百分比：
>98.0%(T)
CAS编码： 6940-49-4
俗名：
3-Bromo-1(3H)-isobenzofuranone
3-溴苯酞 修改号码：5
模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C8H5BrO2
模块 4. 急救措施
吸入：
将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触：
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入：
若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，
使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-溴苯酞 修改号码：5
模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观：
晶体-粉末
颜色：
白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
86°C
沸点/沸程 138 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-溴苯酞 修改号码：5
模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息 N/A
1.合成路线
American Home Products Corporation
Patent: US4960902 A1, 1990 ;
2.合成路线
-
87-41-2
-
-
144-55-8
68%
-
6940-49-4
Schering Corporation
Patent: US5506236 A1, 1996 ;
3.合成路线
-
7726-95-6
-
-
643-79-8
-
6940-49-4
Chemische Berichte, , vol. 45, p. 1586
- 中国海关编码
- 2932209090
- 概述
- 2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
- 申报要素
- 品名, 成分含量, 用途