生产方法
由乙酸乙酯在赤磷存在下与溴作用而得。
用途
在叔丁醇钾或位阻大的苯氧化物作用下,二溴乙酸乙酯与有机硼烷发生烷基化反应,根据所用试剂的量和反应温度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (
式1) 。用苯氧基 (pK 11
.7) 可以减少起始物或产物的自身缩合反应。这是一个可以替代传统丙二酸酯合成法的方法。 低温条件下,在锌/银-石墨作用下,二溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应,生成α-溴-β-羟基酯 (
式2) ,再用适当的基团处理α-溴-β-羟基酯可以得到多种产物。锌/银-碳试剂也可用在醛糖内酯上 。向Reformatsky反应有机锌试剂中加入二乙基氯化铝可以改进反应,得到α,β-不饱和酯,这是一种可以替代Wadsworth-Emmons反应的方法。氯化钐或氯化铬也可以用于这个反应 (
式3) 。 在三乙基甲硼烷催化作用下,二溴乙酸乙酯对烯酮缩醛发生加成反应得到1,4-二酯 (
式4) 。 控制反应条件,苯硫醇可以与二溴乙酸乙酯反应生成相应的硫缩醛 (
式5) 。进一步发生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。 在铜或锌粉作用下,单烯烃可以与二溴乙酸乙酯发生乙氧基羰基环丙烷化反应 (
式6) 。
1.合成路线
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430-84-2
-
-
141-52-6
83%
-
617-33-4
Shainyan, Bagrat A.; Rappoport, Zvi
Journal of Organic Chemistry, 1993 , vol. 58, # 12 p. 3421 - 3428
2.合成路线
-
631-22-1
11%
-
617-33-4
-
-
599-99-5
Tetrahedron Letters, , vol. 40, # 8 p. 1459 - 1462
3.合成路线
-
623-73-4
-
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138000-42-7
-
617-33-4
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138000-23-4
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138000-18-7
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138000-24-5
J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), , vol. 61, # 5.1 p. 1090 - 1095,989 - 993
- 中国海关编码
- 2915900090
- 检验检疫类别
- R.进口食品卫生监督检验<br/>S.出口食品卫生监督检验<br/>M.进口商品检验<br/>N.出口商品检验
- 概述
- 2915900090. 其他饱和无环一元羧酸及其酸酐（酰卤、过氧）化物、过氧酸及其卤化、硝化、磺化、亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
- 申报要素
- 品名, 成分含量, 用途
- 监管条件
- A.入境货物通关单<br/>B.出境货物通关单