分子式：C16H18FN3O3
邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%～65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。 在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。 诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。
适用于敏感菌所致的呼吸道、尿路感染、淋病、前列腺炎。
3-氯-4-氟苯胺 哌嗪(六水) 7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-羰基喹啉-3-羧酸 7-氯-6-氟-4-4羟基-3-喹啉甲酸乙酯 Ethyl 1-ethyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxyla te 7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯
7-amino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 培氟沙星 7-(4-乙酰基哌嗪-1-基)-1-乙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 去乙烯诺氟沙星盐酸盐 琥诺沙星