生产方法
1、由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合,冷却到5℃,通入氯化氢,使反应液达到饱和,再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层,上层溶液加无水氯化钙干燥,减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏,收集96-99℃(1.47kPa)馏分,得产品。
2、实验室可以使用苄醇和甲醛在干燥HCl的存在下来制备 。无论是商品试剂和自行制备的试剂都含有一定量的杂质,但不影响后续的反应。
3.制法: 于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入苯甲醇
(2)150g(1.39mol),37%的甲醛水溶液120g(1.48mol),冰盐浴冷至5℃。剧烈搅拌下通入干燥的氯化氢气体。反应温度控制在10℃以下①,通氯化氢约6-8h直至饱和。饱和后再通氯化氢1h。转入分液漏斗中,分出水层。有机层用无水氯化钙干燥,减压抽出氯化氢,得粗品192-212g,收率88%-97%。减压蒸馏,收率53-56℃/200Pa或96-99℃/1.46kPa的馏分。得苄基氯甲基醚②
(1)142-172g,收率65%-80%。注:①反应温度若超过10℃,则生成较多的甲醛缩二苯甲醇。②苄基氯甲基醚具有催泪作用,与水作用生成氯化氢。操作应在通风橱中进行。
用途
苄基(氯甲基)醚(BOMCl)在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基,另一方面被用作烷基化试剂。 虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用,但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;去保护特殊,对许多反应稳定 。苄基(氯甲基)醚与醇的反应条件非常温和,一般需要在碱的存在下进行,常用的碱包括n-Pr2NEt、NaH、LDA等 (
式1) 。在同样的反应条件下,烯丙基醇也得到同样的保护 (
式2) ,酚羟基一般给出更好的结果 (
式3) 。但是如果选择适当的试剂用量,可以在乙烯基醇的存在下选择醚化一般的醇羟基 (
式4) 。 被致活的酰胺与苄基(氯甲基)醚的反应特别容易,所以它常常用于二酰亚胺的保护 (
式5) 。文献报道在众多的酰胺保护基中,只有N-BOM能够承受后续的臭氧化反应 (
式6) 。 作为一个氯代烃,苄基(氯甲基)醚可以与碳负离子发生烷基化反应,在底物分子中引入甲醇的苄醚 (
式7) 。而产物作为一个苄醚,可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。
苄基氯甲基醚
修改号码：5
模块 1. 化学品
产品名称：
Benzyl Chloromethyl Ether
修改号码：
5
模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体
第4级
健康危害
急性毒性（经口）
第4级
急性毒性（经皮）
第4级
急性毒性（吸入）
第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
皮肤接触或吞咽有害。
吸入会中毒
造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
苄基氯甲基醚
修改号码：5
模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苄基氯甲基醚
百分比：
>90.0%(GC)
CAS编码： 3587-60-8
俗名：
Benzyloxymethyl Chloride , (Chloromethoxymethyl)benzene
分子式：
C8H9ClO
模块 4. 急救措施
吸入：
将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入：
若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具，
使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
模块 7. 操作处置与储存
处理
苄基氯甲基醚
修改号码：5
模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。
模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：
半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色：
无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 56 °C/0.2kPa
闪点：
91°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度：
1.14
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质
氧化剂, 强碱, 铝, 铜, 氯化铁
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢
模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
苄基氯甲基醚
修改号码：5
模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
模块 14. 运输信息
联合国分类：
第1项 毒害品。
UN编号： 2810
正式运输名称：
有毒液体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级：
III
模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
模块16 - 其他信息 N/A
1.合成路线
-
50-00-0
-
-
100-51-6
95%
-
3587-60-8
Chemistry of Heterocyclic Compounds, , vol. 32, # 3 p. 328 - 332
2.合成路线
-
110-88-3
-
-
100-51-6
86%
-
3587-60-8
Journal of the American Chemical Society, , vol. 121, # 43 p. 9967 - 9976
3.合成路线
-
100-51-6
85%
-
3587-60-8
-
-
2749-70-4
Die Pharmazie, , vol. 42, # 10 p. 703 - 704
- 中国海关编码
- 2909309090
- 概述
- 2909309090 其他芳香醚及其卤化衍生物、磺化、硝化衍生物（包括亚硝化衍生物）。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
- 申报要素
- 品名, 成分含量, 用途