分子式：C2H3ClO2
1.工业生产氯乙酸有三种主要方法。
(1)乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下,用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外,还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低,工艺简单,氯乙酸产率可达92%。
(2)三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂,反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸,产率可达90%,但副产盐酸较多。
(3)氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化,氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主,西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产:将定量的冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯,主锅控制温度为98±2℃,副锅为85-90℃,通氯速度约70kg/h,待反应锅内物料的相对密度为1.350(80℃)时,即反应到达终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液,可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解:反应温度160-180℃,反应中硫酸浓度应保持在93%,控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg,副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。原料消耗定额:冰醋酸(98%)730kg/t、氯气860kg/t、硫磺26kg/t。 精制方法:用氯仿、四氯化碳、苯或水重结晶后,放入真空干燥器中用五氧化二磷或浓硫酸干燥。若需进一步纯化可在硫酸镁存在下蒸馏。馏出物熔化后分步结晶,产品在真空或干燥氮气中贮存。
(4)在乙酸酐存在下往乙酸中通入氯气即可制取氯乙酸: 经蒸馏精制即得氯乙酸成品。
(5)取工业氯乙酸于35～40℃下放置约半个月,渗析出结晶中的液态乙酸和二氯乙酸,然后溶于苯中,蒸出部分苯,停止加热后冷却重结晶,过滤结晶,以去除三氯乙酸,用苯和少量乙醚洗涤,即得无水纯氯乙酸。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连一道气管至氯化氢气体吸收装置)、通气导管(伸入瓶底)的反应瓶(预先称重)中,加入冰醋酸
(2)150g(2.5mol),红磷6g,加热至100℃,慢慢通入氯气,保持反应℃在105～110℃之间。直至质量增加约85g,大约需要5h。蒸馏,先收集沸点较低的乙酰氯和未反应的乙酸,再收集150～200℃的馏分。此馏分的液体冷却后固化。尽可能的倾去未固化的液体,将固体物重新蒸馏,收集182～192℃的馏分,冷却后固化mp63℃,得氯乙酸
(1)150～175g,收率64%～74%。
1.用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料;在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B
6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体;在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药;在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素(CMC)和有色金属浮选剂Z-200#,还可用作色层分析试剂等,也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。
2.用作淀粉胶黏剂的酸化剂。还是染料、医药、农药、合成树脂及其他有机合成材料的中间体。染料工业中用于生产靛蓝染料。医药工业中用于合成巴比妥、咖啡因、肾上腺素、维生素B6及氨基乙酸等。农药工业用于生产乐果、2,4,D及其丁酯(除草剂)、2,4,5,T(除草剂及生长刺激剂)、硫氰乙酸及萘乙酸等。氯乙酸也是一种重要的羧甲基化剂,用于制备羧甲基纤维素钠、乙二胺四乙酸等,还用作有色金属浮选剂及色层分析试剂等。
3.用于制农药和用作有机合成中间体。
| 国标编号: | 81603 |
| ＣＡＳ: | 79-11-8 |
| 中文名称: | 氯乙酸 |
| 英文名称: | Chloroacetic acid；Monoehloroac |
| 别 名: | 氯醋酸；一氯醋酸 |
| 分子式: | C2H3Cl2O；ClCH2COOH |
| 分子量: | 94.49 |
| 熔 点: | 63℃ 沸点：189℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.58； |
| 蒸汽压: | 0.67kPa/71.5℃ 闪点：126℃ |
| 溶解性: | 溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色结晶，有潮解性 |
| 危险标记: | 20(酸性腐蚀品) |
| 用 途: | 用于制农药和作有机合成中间体 |