分子式：C3H5ClO2
由乙醇与光气反应而得。光气与无水乙醇进行酯化反应生成氯甲酸乙酯,然后经脱除杂质、脱水、分馏等精制过程得成品。
1. 用于照相工业作溶剂、有机合成中间体。
2. 甾醇平伏羟基的酸化,酸亚胺的烷化,吡咯环和羧酸的乙氧羰基化及氨基甲酸酯和混合酸酐的制备等。
3. 用于制取氨基甲酸乙酯、甲酸二乙酯等,也用于医药、农药以及浮选剂等。
4. 氯甲酸乙酯能实现多种亲核试剂如羧酸、酯、乙腈、二噻烷、酮、烯胺、亚胺、砜、铜试剂、锡试剂、格氏试剂、呋喃和炔的的乙氧羰基化反应;氯甲酸乙酯还能实现醇、羰基、胺和环乙亚胺的酰化反应,以及三级胺的断裂反应。 氯甲酸乙酯能够与含有活泼亚甲基的化合物有效作用实现乙氧羰基化反应。通常烷基和芳基羧酸都能用非亲核性碱二异丙基氨基锂LDA处理实现α-H的活化,进而与氯甲酸乙酯反应得到丙二酸的单酯化产物 (
式1) 。α-锂化腈、羧醛和1,3-二噻烷则能与氯甲酸乙酯直接作用实现乙氧羰基化反应 (
式2) 。 除了含活泼亚甲基的化合物外,乙烯基阴离子也能与氯甲酸乙酯有效反应,如乙烯基铜在Pd
(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到α,β-不饱和酯的反应 (
式3) ,又如,乙烯基锆在CuCl/Pd
(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到双官能化的烯烃 (
式4) 。和芳基、乙烯基和杂环锡试剂也能在金属钯配合物催化下高产率地得到邻位不饱和乙酯产物 (
式5) 。 此外,格氏试剂、烷基锂试剂和有机铝试剂也都能实现对底物sp2-碳的活化,从而与氯甲酸乙酯发生乙氧酯化反应 (式6,
式7) 。 氯甲酸乙酯还能实现对含O、N和S官能团的酰化反应,如环己酮用锂试剂处理得到锂化烯醇式结构,进而与氯甲酸乙酯作用实现O上的乙酯反应 (
式8) 。 环乙亚胺在碱性环境下能与氯甲酸乙酯直接作用,发生N上的乙酯化反应 (
式9) 。 氯甲酸乙酯与羧酸在碱性条件下能直接反应生成混和酸酐,进而能够实现其它反应,如制备酰基叠氮化合物 (式10) 。
5.用于有机合成及用作溶剂。
第一部分：化学品名称 |
化学品中文名称： | 氯甲酸乙酯 |
化学品英文名称： | ethyl chloroformate |
中文名称 2 ： | 氯碳酸乙酯 |
英文名称 2 ： | ethyl chlorocarbonate |
技术说明书编码： | 338 |
CAS No. ： | 541-41-3 |
分子式： | C3H5ClO2 |
分子量： | 108.53 |
第二部分：成分 / 组成信息 |
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第三部分：危险性概述 |
危险性类别： | |
侵入途径： | |
健康危害： | 人接触后主要中毒表现为眼及上呼吸道刺激；高浓度时可发生肺水肿。涂于豚鼠皮肤引起深度坏死及形成焦痂。与兔眼接触造成永久性角膜损害。 |
环境危害： | |
燃爆危险： | 本品易燃，具刺激性。 |
第四部分：急救措施 |
皮肤接触： | 立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少 15 分钟。就医。 |
眼睛接触： | 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。 |
吸入： | 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 |
食入： | 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 |
第五部分：消防措施 |
危险特性： | 遇明火、高热易引起燃烧，并放出有毒气体。遇水或水蒸气反应放热并产生有毒的腐蚀性气体。具有腐蚀性。 |
有害燃烧产物： | 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、光气。 |
灭火方法： | 消防人员必须佩戴过滤式防毒面具 ( 全面罩 ) 或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。 |
第六部分：泄漏应急处理 |
应急处理： | 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离 150m ，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 |
第七部分：操作处置与储存 |
操作注意事项： | 密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与酸类、碱类、醇类、胺类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 |
储存注意事项： | 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与酸类、碱类、醇类、胺类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
第八部分：接触控制 / 个体防护 |
职业接触限值 | |
中国 MAC(mg/m3) ： | 未制定标准 |
前苏联 MAC(mg/m3) ： | 未制定标准 |
TLVTN ： | 未制定标准 |
TLVWN ： | 未制定标准 |
监测方法： | |
工程控制： | 生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。 |
呼吸系统防护： | 可能接触其蒸气时，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，佩戴空气呼吸器。 |
眼睛防护： | 戴化学安全防护眼镜。 |
身体防护： | 穿防毒物渗透工作服。 |
手防护： | 戴橡胶耐油手套。 |
其他防护： | 工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。 |
第九部分：理化特性 |
主要成分： | 纯品 |
外观与性状： | 无色液体，有刺激性气味。 |
pH ： | |
熔点 ( ℃ ) ： | -80.6 |
沸点 ( ℃ ) ： | 94 |
相对密度 ( 水 =1) ： | 1.14 |
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ： | 3.74 |
饱和蒸气压 (kPa) ： | 7.06(20℃) |
燃烧热 (kJ/mol) ： | 无资料 |
临界温度 ( ℃ ) ： | 无资料 |
临界压力 (MPa) ： | 无资料 |
辛醇 / 水分配系数的对数值： | 无资料 |
闪点 ( ℃ ) ： | 16 |
引燃温度 ( ℃ ) ： | 500 |
爆炸上限 %(V/V) ： | 无资料 |
爆炸下限 %(V/V) ： | 无资料 |
溶解性： | 不溶于水，溶于苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。 |
主要用途： | 用于有机合成及用作溶剂。 |
其它理化性质： |
第十部分：稳定性和反应活性 |
稳定性： | |
禁配物： | 酸类、强碱、水、醇类、胺类。 |
避免接触的条件： | 潮湿空气。 |
聚合危害： | |
分解产物： |
第十一部分：毒理学资料 |
急性毒性： | LD50 ： 50 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 7120 mg/kg( 兔经皮 ) LC50 ： 646mg/m3 ， 1 小时 ( 大鼠吸入 ) |
亚急性和慢性毒性： | |
刺激性： | |
致敏性： | |
致突变性： | |
致畸性： | |
致癌性： |
第十二部分：生态学资料 |
生态毒理毒性： | |
生物降解性： | |
非生物降解性： | |
生物富集或生物积累性： | |
其它有害作用： | 无资料。 |
第十三部分：废弃处置 |
废弃物性质： | |
废弃处置方法： | 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。 |
废弃注意事项： |
第十四部分：运输信息 |
危险货物编号： | 32151 |
UN 编号： | 1182 |
包装标志： | |
包装类别： | O51 |
包装方法： | 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 |
运输注意事项： | 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与酸类、碱类、醇类、胺类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 |
第十五部分：法规信息 |
法规信息 | 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体；剧毒物品分级、分类与品名编号 (GA 57-93) 中，该物质属第四类 B 级有机剧毒品。 |
第十六部分：其他信息 |
参考文献： | |
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修改说明： | |
其他信息： | |
MSDS 修改日期： |