环氧环己烷

环氧环己烷基本信息

中文全称

环氧环己烷

中文别名

环己烯氧化物;1,2-环氧环己烷;氧化环己烯;

英文名称

7-oxabicyclo[4.1.0]heptane

英文别名

Tetramethyleneoxirane; Cyclohexene oxide; 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Cyclohexylene oxide; Cyclohexene 1-oxide; 3,4-diepoxycyclohexane; cyclohexane-1,2-epoxide; 3,4-epoxycyclohexane; 1,2-Epoxycyclohexane; Cyclohexene epoxide; 1,2-Epoxycyclohexane,7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Cyclohexane,1,2-epoxy; 1,2-EPOXYCYCLOHEXANE

PSA

12.53000

LogP

1.32780
环氧环己烷物化性质

外观与性状

透明无色至黄色液体

折射率

n20/D 1.452(lit.)

稳定性

Stable under normal temperatures and pressures.

闪点

81 °F

蒸汽压

12mmHg at 25°C

储存条件

库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放,不宜久储,以防聚合

熔点

-40 °C

密度

0.97 g/mL at 25 °C(lit.)

水溶解性

INSOLUBLE

沸点

129-130 °C(lit.)
环氧环己烷安全信息

包装等级

II

危险类别

8

海关编码

29109000

危险品运输编码

UN 2924 3/PG 3

WGK Germany

1

危险类别码

R10; R20/21/22; R34

安全说明

S26-S36/37/39-S45-S16

RTECS号

RN7175000

危险品标志

C

危险性描述

H226; H302; H311 + H331; H314

危险标志

GHS02, GHS05, GHS06

危险性防范说明

P261; P280; P305 + P351 + P338; P310

信号词

危险

补充危害声明
环氧环己烷生产方法及用途

生产方法

由环己烯氧化制得。
制备方法1:向250ml的反应器中加入二恶烷58g,环己烯82g(1mol)和三氧化二砷(As2
O3)0.1g,加热至92oC之后,经3h添加23.12g(0.476mol)70%过氧化氢水溶液溶解于90g二恶烷中的溶液,共沸蒸馏除去水,添加完毕,反应产物中含0.035mol过氧化氢和0.432mol的环氧环己烷,过氧化氢的转化率为92.6%,选择性97.9%。
制备方法2:正丙醇35g,环己烯41.4g(0.505mol)、二羟基三甲基锑0.503g(0.0025mol)、六羰基钨0.514g(0.0015mol)和过氧化氢121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60oC,反应3h后得到环氧己烷10g(0.102mol),过氧化氢转化率为90%,环氧环己烷选择性为92.5%。
制备方法3:向带有搅拌器、回流冷凝器的300ml反应器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)环己烯和0.2g(0.03mol)无水硼酸(B2
O3)反应混合物加热回流后,经30min添加20g(0.0485mol)70%过氧化氢水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反应介质中的水与环己烷共沸连续除去。反应1h后,反应物中含0.0013mol未反应的过氧化氢,再馏出的水中含过氧化氢0.0052mol,反应物中含0.041mol环氧环己烷,转化率为86.7%,选择性为97.6%。
制备方法4:向带有搅拌器、回流冷凝器的500ml反应器中加入戊醇41g、氧化钼0.05g、磷酸二钠0.3g和环己烯41g(0.5mol),加热至环己烯的沸点81oC,经12min添加30%过氧化氢的水溶液5.7g(0.05mol),反应2h,通过与环己烯的共沸除去水,反应温度保持在80~9
0 oC。反应产物中残留0.0142mol过氧化氢,生成0.024mol环氧环己烯,过氧化氢的转化率为76%,选择性为63%。
5.制法: 2-氯环己醇
(3):于反应瓶中加入500mL水,25g氯化汞,溶解后加入800g冰水。另将190g氢氧化钠溶于500mL水中,冷却后与上面的混合物混合,冰盐浴冷却下通入氯气,直至汞化合物的黄色恰巧消失为止。搅拌下慢慢加入1600mL冷硝酸(1.5mol/L),得次氯酸溶液。取一定体积的次氯酸溶液加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中,用标准的硫代硫酸钠溶液滴定,计算次氯酸溶液的浓度。一般在3.5%～4%之间。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入环己烯
(2)123g(1.5mol),冰水浴冷却,剧烈搅拌下加入计算量的1/4体积的次氯酸溶液,保持反应温度在15～20℃之间。搅拌片刻后取出1mL反应液,加入到用盐酸酸化的碘化钾溶液中不产生黄色时,再加入次氯酸溶液,如此反复,直至反应完全。将反应液用食盐饱和,而后碱进行水蒸气蒸馏,直至无油状物。馏出物用实验饱和,分出油层,水层以乙醚提取,合并油层与提取液,无水硫酸钠干燥,水浴蒸出乙醚。而后减压蒸馏,收集88～90℃/2.67kPa的馏分,得2-氯环己醇
(3)145g,收率72%。1,2-环氧环己烷
(1):于装有搅拌器的反应瓶中,加入200mL水,氢氧化钠35g(0.88mol),搅拌溶解。冷后加入2-氯环己醇
(3)115g(0.86mol),剧烈搅拌1h。分出油层,用高效分馏柱分馏,收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的馏分。100～129℃的馏分主要为1,2-环氧环己烷和少量的水。分去水后重新分馏,收集129～134℃的馏分。共得1,2-环氧环己烷
(1)58g,收率70%。

用途

是合成农药杀螨剂克螨特【2-(4-叔丁基苯氧基)环己基-丙-2-炔基亚硫酸酯】的中间体,克螨特乳油的主要原料,也可以用于合成表面活性剂,橡胶助剂反-1,2-环己二醇、反-2-氨基环己醇等。

环氧环己烷MSDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氧化环己烯
化学品英文名称：	Cyclohexene oxide；1，2-Cyclohexene oxide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	286-20-4
分子式：	C₆H₁₀O
分子量：	98.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品混合物

化学品名称：氧化环己烯

有害物成分

含量

CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．3类高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入食入经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后会中毒。对眼睛和皮肤有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，为可疑致癌物，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	27．2
自燃温度(℃)：	373
爆炸下限[%(V/V)]：	1.15
爆炸上限[%(V/V)]：	12.36
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土吸收，使用不产生火花的工具铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体，具有强烈气味。
pH：
熔点(℃)：	-40
沸点(℃)：	130～131
相对密度(水=1)：	0．9700
相对蒸气密度(空气=1)：	3．5
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	27．2
引燃温度(℃)：	373
爆炸上限%(V/V)：	12.36
爆炸下限%(V/V)：	1.15
分子式：	C₆H₁₀O
分子量：	98.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚。
主要用途：	用作合成农药、医药、香料、染料的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下稳定
禁配物：	氧化剂、酸类、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1090mg／kg(大鼠经口)；630mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：

化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。

国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

环氧环己烷图谱

核磁图谱

Predict 1H proton NMR

Raman : 4880 A,200 M,liquid
环氧环己烷合成路线

1.合成路线

1460-57-7

99%

286-20-4

参考文献

Robinson, Philip L.; Barry, Carey N.; Kelly, Jeffery W.; Evans, Slayton A. Journal of the American Chemical Society, 1985 , vol. 107, # 18 p. 5210 - 5219

2.合成路线

110-83-8

99%

286-20-4

参考文献

Lei, Yan; Yang, Qiwen; Chen, Gangcai; Yang, Qingling Synthesis and Reactivity in Inorganic, Metal-Organic and Nano-Metal Chemistry, 2014 , vol. 44, # 4 p. 590 - 597

3.合成路线

1224431-84-8

110-83-8

98%

300-57-2

286-20-4

参考文献

Andreou, Thanos; Bures, Jordi; Vilarrasa, Jaume Tetrahedron Letters, 2010 , vol. 51, # 14 p. 1863 - 1866
环氧环己烷海关数据

中国海关编码

2932999099

概述

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素

品名, 成分含量, 用途
环氧环己烷上下游产品

上游产品

72437-42-4

74768-58-4

766-07-4
环己基过氧化氢化物

34833-36-8

下游产品

1655-03-4
1-(1-环己烯-1-基)-1-丙酮

16965-95-0

108574-21-6

109632-71-5

下游百科 反式-2,3-环氧丁烷苯 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷环己酮

286-20-4