生产方法
将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。
用途
用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。
1.合成路线
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913745-34-3
86%
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139110-80-8
Charan, Ganpat Dan Shimbhu; Tehare, Ajay Onkarsingh; Singh, Kumar Kemlesh Laxmi
Patent: US2014/73804 A1, 2014 ;
Location in patent: Paragraph 0053; 0054 ;
2.合成路线
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149398-58-3
67%
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139110-80-8
CIPLA LIMITED
Patent: US2011/257418 A1, 2011 ;
Location in patent: Page/Page column 8 ;
3.合成路线
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4023-02-3
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139110-70-6
50%
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139110-80-8
Zhu, Xue-Bin; Wang, Meng; Wang, Shaozhong; Yao, Zhu-Jun
Tetrahedron, 2012 , vol. 68, # 8 p. 2041 - 2044
上游产品
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66356-40-9
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108740-39-2
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1372800-35-5
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1372800-46-8
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上游百科
氨基亚氨基甲烷磺酸
1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐
扎那米韦中间体2
扎那米韦
N-氰基扎那米韦胺三乙酸酯甲酯
5-乙酰氨基-7,8,9-O-三乙酰基-2,6-脱水-4-叠氮-3,4,5-三脱氧-D-甘油-D-半乳-2-壬烯酸甲酯
(2R,3R,4S)-3-乙酰氨基-4-乙酰氧基-2-((1R,2R)-1,2,3-三乙酰氧基丙基)-3,4-二氢-2H-吡喃-6-羧酸甲酯