分子式：C3H4Br2
1.制法 于500mL反应瓶中,加入1,2,3-三溴丙烷
(2)200g(0.71mol),10mL水,搅拌下加入固体氢氧化钠50g(1.25mol)。安上蒸馏装置,用酒精灯直接加热。 碱层不久部分乳化,加热至剧烈沸腾为止,有镏出液被蒸馏出来。反应缓和后继续加热。由于不断蒸出液体,反应瓶中的物质逐渐变位固体。将此褐色固体加热直至不再有液体蒸出为止。将馏出物水洗,分出油层。减压蒸馏,收集95℃/10KPa以前的馏分,主要为2,3-二溴丙烯
(1),其中含有部分三溴丙烷和水,剩余物为三溴丙烷。将粗品用无水氯化钙干燥,减压分馏,收集73～76℃/10KPa的馏分,得2,3-二溴丙烯
(1)105～120g,收率74%～84%。
1.有机合成中间体。
2.该试剂为双官能团试剂,通过烯丙基和乙烯基卤原子的不同反应可以制备许多令人感兴趣的产品。2,3-二溴丙烯可通过不同方法制备,并能进一步反应生成多环化合物。 与有机金属的偶联反应 2,3-二溴丙烯的烯丙基和乙烯基溴原子通过连续的两步交叉偶合,可被选择性取代 (
式1) 。 偶合反应广泛应用于许多中间体的合成中,这些中间体是环加成反应的万能试剂 (
式2)。 9-芴基阴离子与1-溴-2,4-戊二烯和2,3-二溴丙烯发生连续烷基化反应的产物,又会在Heck反应条件下生成环化产物 (
式3) 。 与氮亲核试剂的反应 在CO条件下,在催化量的醋酸钯(II)和三苯基膦作用下,用不同的2-溴代丙烯胺衍生物可合成α-亚甲基-β-内酰胺 (
式4) 。 与氧和硫亲核试剂的反应 分子内自由基环化反应广泛应用于碳环结构的有机合成。如2-溴烯丙基醚与2,3-二溴丙烯通过相转移进行烯丙基化反应 (
式5) 。 在一系列小分子烯烃的合成中,2,3-二溴丙烯作为分子模板有着重要的应用,生成的烯烃进一步反应生成其它产物 (
式6) 。2,3-二溴丙烯也可应用在立体选择性合成中,进行手性分子的合成,同时发生烯丙基化反应 (
式7) 。
第一部分：化学品名称 |
化学品中文名称： | 2- 溴丙烯基溴 |
化学品英文名称： | 2-bromoallyl bromide |
中文名称 2 ： | 2,3- 二溴丙烯 |
英文名称 2 ： | 2,3-dibromopropene |
技术说明书编码： | 1443 |
CAS No. ： | 513-31-5 |
分子式： | C3H4Br2 |
分子量： | 199.88 |
第二部分：成分 / 组成信息 |
|
第三部分：危险性概述 |
危险性类别： | |
侵入途径： | |
健康危害： | 吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 |
环境危害： | 对环境有危害，对水体和大气可造成污染，对大气臭氧层有极强破坏力。 |
燃爆危险： | 本品易燃，具刺激性，具催泪性。 |
第四部分：急救措施 |
皮肤接触： | 脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。 |
眼睛接触： | 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 |
吸入： | 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。 |
食入： | 饮足量温水，催吐。就医。 |
第五部分：消防措施 |
危险特性： | 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。受高热分解产生有毒的溴化物气体。流速过快，容易产生和积聚静电。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 |
有害燃烧产物： | 一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。 |
灭火方法： | 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 |
第六部分：泄漏应急处理 |
应急处理： | 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 |
第七部分：操作处置与储存 |
操作注意事项： | 密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 |
储存注意事项： | 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
第八部分：接触控制 / 个体防护 |
职业接触限值 | |
中国 MAC(mg/m3) ： | 未制定标准 |
前苏联 MAC(mg/m3) ： | 未制定标准 |
TLVTN ： | 未制订标准 |
TLVWN ： | 未制订标准 |
监测方法： | |
工程控制： | 生产过程密闭，加强通风。 |
呼吸系统防护： | 空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 |
眼睛防护： | 戴化学安全防护眼镜。 |
身体防护： | 穿防毒物渗透工作服。 |
手防护： | 戴橡胶耐油手套。 |
其他防护： | 工作现场严禁吸烟。注意检测毒物。注意个人清洁卫生。 |
第九部分：理化特性 |
主要成分： | 纯品 |
外观与性状： | 液体 , 有催泪性 , 在储存中颜色逐渐变深。 |
pH ： | |
熔点 ( ℃ ) ： | 无资料 |
沸点 ( ℃ ) ： | 140-142 |
相对密度 ( 水 =1) ： | 1.93 |
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ： | 无资料 |
饱和蒸气压 (kPa) ： | 2.27(42℃) |
燃烧热 (kJ/mol) ： | 无资料 |
临界温度 ( ℃ ) ： | 无资料 |
临界压力 (MPa) ： | 无资料 |
辛醇 / 水分配系数的对数值： | 无资料 |
闪点 ( ℃ ) ： | 81 |
引燃温度 ( ℃ ) ： | 无资料 |
爆炸上限 %(V/V) ： | 无资料 |
爆炸下限 %(V/V) ： | 无资料 |
溶解性： | |
主要用途： | 用于有机合成。 |
其它理化性质： |
第十部分：稳定性和反应活性 |
稳定性： | |
禁配物： | 强氧化剂。 |
避免接触的条件： | |
聚合危害： | |
分解产物： |
第十一部分：毒理学资料 |
急性毒性： | LD50 ：无资料 LC50 ：无资料 |
亚急性和慢性毒性： | |
刺激性： | |
致敏性： | |
致突变性： | |
致畸性： | |
致癌性： |
第十二部分：生态学资料 |
生态毒理毒性： | |
生物降解性： | |
非生物降解性： | |
生物富集或生物积累性： | |
其它有害作用： | 该物质对环境有危害，应特别注意对水体和空气的污染，对大气臭氧层有极强破坏力。 |
第十三部分：废弃处置 |
废弃物性质： | |
废弃处置方法： | 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。 |
废弃注意事项： |
第十四部分：运输信息 |
危险货物编号： | T32002 |
UN 编号： | 无资料 |
包装标志： | |
包装类别： | O53 |
包装方法： | 螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 |
运输注意事项： | 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 |
第十五部分：法规信息 |
法规信息 | 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为。 |
第十六部分：其他信息 |
参考文献： | |
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数据审核单位： | |
修改说明： | |
其他信息： | |
MSDS 修改日期： |