N-氯代丁二酰亚胺

生产方法

将4.96g(0.05mol)丁二酰亚胺溶于17ml乙酸和15ml水的混合溶剂中,在搅拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯(见本书第43页),然后在0℃静置1h.析出沉淀,过滤,固体真空干燥,得2.07g,产率31.3%。熔点149~150℃。

用途

1.重要的氯化剂,能将芳醛氯化而芳环不受影响。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(邻位为主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脱氢氯代和降解氯化,以及环戊二烯单氯化反应中都比用氯气、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的产率更高。作为氧化剂,可将二醇氧化成内酯,伯(仲)醇氧化为醛(酮),B-羟基酮氧化成B-二酮等。在酸性条件下能选择性断裂色氨酸形成的肽键。也可用于烯丙胺、B,R-不饱和氨基酸极其衍生物的合成。
2.医药中间体。常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素,也可用于制备橡胶助剂。
3.N-氯代丁二酰亚胺 (NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反应 在锂或其它试剂等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (
式1) 。 如果在手性催化剂的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (
式2) 。 亚砜的催化还原 在NCS的催化下,亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (
式3) 。 氧化反应 NCS也可作为氧化剂,将不饱和键转化为相应的饱和键,如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应,生成饱和氰化胺 (
式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (
式5) 、噻吩类化合物 (
式6) 和氮杂环化合物氯化 (
式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二级胺可转化为N-氯代氨基化合物 (
式8) 。 醇羟基的氯化 NCS除了可使胺发生N-氯化反应以外,还可与醇类化合物在羟基部位发生氯化。在手性催化剂的存在下,NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应,从而实现醇的拆分 (
式9) 。 与烯烃的反应 在催化剂如PhSeCl的作用下,NCS也可将烯烃进行氯化,该反应经历亲电加成得到氯化物后,催化剂复原即得到最终产物 (式10) 。

  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    

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模块 1. 化学品
    产品名称：      N-Chlorosuccinimide    
    修改号码：      5    

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模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害
    金属腐蚀性      第1级    
    　健康危害
    急性毒性（经口）      第4级    
  皮肤腐蚀/刺激      1B类    
  严重损伤/刺激眼睛      第1级    
    　环境危害        未分类    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        危险    
    　危险描述        可能腐蚀金属    
    吞咽有害。
    造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
    　防范说明
  [预防]        只可存放于原用的容器内。    
    切勿吸入。
    使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。    
    食入：漱口。切勿催吐。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
    被污染的衣物清洗后方可重新使用。
  立即呼叫解毒中心/医生。
    吸收溢出物，防止材料被损坏。
  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    

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模块 2. 危险性概述
  [储存]        存放处须加锁。    
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。    

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模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：      N-氯丁二酰亚胺    
    百分比：      >98.0%(T)    
  CAS编码：      128-09-6    
    俗名：      NCS    
    分子式：      C4H4ClNO2    

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模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  立即呼叫解毒中心/医生。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  立即呼叫解毒中心/医生。
    食入：      立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    

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模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    

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模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露    
    紧急措施：        处并处在上风处。    
    泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    使用耐腐蚀设备。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。冷藏储存。    
    存放于惰性气体环境中。
    防湿。
    存放处须加锁。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    

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模块 7. 操作处置与储存
  热敏, 光敏, 潮敏
    包装材料：        依据法律。只可存放在原用的容器內。    

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模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。    
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：      防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依    
    据当地和政府法规。
    　手部防护：        防渗手套。    
    　眼睛防护：        护目镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    

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模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：        白色类白色    
    气味：        氯味    
  pH:        无数据资料    
    熔点：
  148°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]      微溶于(14g/L, 25°C)    
  [其他溶剂]
    溶于：      丙酮, 乙酸    
    微溶于：        苯    
    极微溶于：      醚, 氯仿, 四氯化碳    

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模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质      强酸, 强碱, 还原剂, 可燃物, 胺类    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 氯    

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模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LDLo:1 g/kg    
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：      scu-mus TDLo:840 mg/kg/70W-I    
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    
  RTECS 号码:      UY1013500    
  N-氯丁二酰亚胺      修改号码：5    

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模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地
    区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第8类 腐蚀品    
  UN编号：      3261    
    正式运输名称：      腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明    
    包装等级：      II    

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模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
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