溴甲基三苯基溴化磷

生产方法

通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。

用途

(溴甲基)三苯基溴化磷(
式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (
式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (
式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (
式4)。与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，
式6)。

  (溴甲基)三苯基溴化磷      修改号码：5    

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模块 1. 化学品
    产品名称：      (Bromomethyl)triphenylphosphonium Bromide    
    修改号码：      5    

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模块 2. 危险性概述
  GHS分类
    　物理性危害        未分类    
    　健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级    
  严重损伤/刺激眼睛      2A类    
    　环境危害        未分类    
  GHS标签元素
    　图标或危害标志
    　信号词        警告    
    　危险描述        造成皮肤刺激    
    造成严重眼刺激
    　防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。    
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。    
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质    
  化学名(中文名)：      (溴甲基)三苯基溴化磷    
    百分比：      >98.0%(T)    
  CAS编码：      1034-49-7    
    分子式：      C19H17Br2P    
  (溴甲基)三苯基溴化磷      修改号码：5    

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模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。    
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。    
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。    
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。    
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。    

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模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳    
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。    
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。    
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。    

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模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。    
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。    
    环保措施：        防止进入下水道。    
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的    
    法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手    
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。    
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。    
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。    
    存放于惰性气体环境中。
    防湿。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    易湿
    包装材料：        依据法律。    

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模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗    
    眼器。
    个人防护用品
    　呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。    
    　手部防护：        防护手套。    
    　眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。    
    　皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。    

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模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
  (溴甲基)三苯基溴化磷      修改号码：5    

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模块 9. 理化特性
    外观：      晶体-粉末    
    颜色：      白色-微浅黄色    
    气味：        无资料    
  pH:        无数据资料    
    熔点：
  243°C
  沸点/沸程        无资料    
    闪点：        无资料    
    爆炸特性
    　爆炸下限：        无资料    
    　爆炸上限：        无资料    
    密度：        无资料    
    溶解度：
  [水]        溶于    
  [其他溶剂]        无资料    

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模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。    
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。    
    须避免接触的物质        氧化剂    
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物, 溴化氢    

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模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料    
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料    
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料    
    生殖细胞变异原性：        无资料    
    致癌性：
  IARC =        无资料    
  NTP =        无资料    
    生殖毒性：        无资料    

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模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料    
    甲壳类：        无资料    
    藻类：        无资料    
  残留性 / 降解性：        无资料    
  潜在生物累积 （BCF):        无资料    
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料    
  　土壤吸收系数 （Koc）：        无资料    
    　亨利定律        无资料    
  constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
  (溴甲基)三苯基溴化磷      修改号码：5    

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模块 14. 运输信息
    联合国分类：        与联合国分类标准不一致    
  UN编号：        未列明    

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模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
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