分子式:C3H3F3O2
实验室可以按照文献方法对三氟丙酮氧化来制备 。
甲基(三氟甲基)二氧杂环丙烷 (TFDO) 是有机合成中非常重要的选择性氧化剂,主要用于醇的氧化、烯烃的环氧化和C-H键的羟基化。与二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 相比较,TFDO具有更高的反应活性,多数情况下展现出用量少、时间短和产率高的优点。已经有文献对该试剂的性质和应用进行了详细的综述 。 TFDO可以在非常温和的条件下将仲醇氧化成相应的酮,一般情况下反应在
0 oC 搅拌数分钟即可得到90%以上的产率(
式1) 。有趣的是,TFDO只能将1,2-二醇氧化成α-羟基酮(
式2) ,而且醛在同样条件下不能控制在生成醛这一步。 烯烃的环氧化反应是TFDO应用最为广泛的反应,许多论文对m-CPBA、DMDO和TFDO与不同底物氧化反应结果进行了详细的比较,它们的反应活性和产物的产率表现的非常一致,大概次序 为TFDO>DMDO> m-CPBA。有时TFDO表现出DMDO和m-CPBA不可替代的重要地位 (式3,
式4) 。 TFDO最重要的合成价值是它独特的和高度区域选择性的C-H键官能团活化能力。它可以选择性地在烷烃进行羟基化反应,选择性的大概次序为叔碳>仲碳>伯碳 (式5,
式6)[8,10,11]。使用过量的TFDO也可以直接得到酮化合物 。有趣地观察到:醇的羧酸酯经TFDO氧化后主要得到 γ-碳原子被氧化的产物 (
式7) 。